历史上的棉布杰克是一位曾活跃在海盗黄金时代的传奇巨星。
风流，薄情，贪婪，虚伪，而且怯懦。
他应该具备有一定的航海技能，开始便是以海员的身份出海，在一艘名为宝藏号的海盗船上任军需员，实际上就是负责管理货舱。
他巧妙利用了自己的身份，虽然无法进入船长-舵手-领航的权力三角，但依旧为自己网罗了一批忠诚的拥护者。
在一次机会中，他在船上掀起哗变，放逐了原船长，取而代之，鸠占鹊巢，至此成为了海盗船长。
他是个奇怪的海盗。
纵观他的海盗生涯，短暂的活跃期中并没有留下代表性的战争和战绩，最为人所津津乐道的，一是他倡议并推广了海盗旗，二是与两位红颜安妮.波尼、玛丽.里德的爱恨情仇。
他所经历的和追求的似乎不像是传统思维中那种唯利是图的野蛮人，倒像是一个竭力钻营在社交圈中，绞尽脑汁想要安身立命的小小贵族。
据卡特琳娜说，海盗旗的创意为棉布杰克带来了巨大的声望。
虽然战绩和实力都不足以让他列入海盗王的候选者名单，但有一位现成的海盗王却投奔了他，献上信物，甘愿为辅。
这件事震惊了当时整个海盗界。
依照海盗法典，棉布杰克的情况最终被判定为“依靠自身实力完成王者信物的收集”，海上兄弟会为他开出了三个月的可攻击期，整个加勒比海希望出人投地的海盗蜂拥而至。
混战，乱战，鏖战……
三月之期结束，投奔他的原海盗王英勇战死，棉布杰克则在这期间让他的两位红颜都怀上了孩子。
新的海盗王尊位由此诞生，而伴随着这个尊位，一个时代的传奇……肯定是想多了。
这次事件的真实结局是：过份高调的棉布杰克成功引起了皇家海军的注意，在时任牙买加总督的伍兹.罗杰斯的资助下，海盗搜捕队轻而易举地把他堵在了航道上。
棉布杰克在战斗中躲进了货舱，留下两位怀孕的海盗王妃在甲板上对抗水兵，最后对影三人，齐齐被关进监狱。
棉布杰克很快被判处绞刑，尸体风干几个月后，更符合海盗王标准的棉布杰克二世击败竞争者成功上位，直至今日，这一尊号已经传承到第七世。
扮演着麻雀的寒鸦号领导集团依旧聚在帆桁上，一边观察着远方的海盗编队，一边听着洛林和卡特琳娜轮流用轻松的口吻说着海盗世界的秘辛。
等说完了，贝尔疑惑地看着洛林。
“迪波船长就是那位大名鼎鼎的污名圣女，人称加勒比红玫瑰的红发卡特琳娜是吧？”
“是。”